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莎莉（梅格·瑞恩 饰）开车载哈利（比利·克里斯托 饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”
五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。
十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”
临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……
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一张中奖彩票给这对夫妇带来严重后果：他们开始预谋杀死对方独吞奖金。
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在击败临时保姆带领的邪教两年后，科尔试图忘记过去，专注在高中学业上。但当昔日的仇敌意外归来时，科尔不得不再次智取邪恶势力。
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在监狱服刑的5年期间，乔尼·科雷（Sterling Hayden 饰）想出一条绝妙的抢劫计划。出狱后，他集结一帮非法之徒，共同策划抢劫赛马场的两百万美元巨资，并且做到“无一人伤亡”。然而智者千虑，必有一失。乔尼天衣无缝的计划得以顺利实施，却被同伙乔治（Elisha Co ok Jr. 饰）的老婆谢莉（Marie Windsor 饰）打乱。她得知丈夫的计划后，联合情夫沃尔（Vince Edwards 饰）向巨款伸出贪婪之手…… 本片根据里昂努·怀特（Lionel White）的小说《Clean Break》改编的，库布里克担任编剧，并请来著名小说家吉姆·汤普森修改了对白部分。